苄氧基羰基掩护基 

 Cbz(Z) Protecting Group

提要

苄氧基羰基掩护基（benzyloxycarbonyl, CbzまたはZ）、它常常用于经过构成氨基甲酸酯来掩护胺基。在某些状况下，它还用于醇和苯酚上羟基的掩护基。

于强碱条件下的酯水解条件・强酸性条件・亲核条件・弱的氢化物的复原条件耐受性好、可以经过打仗复原条件举行脱掩护。因而，可以与Fmoc掩护基，Boc掩护基联用。

根本文献

Bergmann, M.; Zervas, L. Ber. 1932, 65, 1192. doi:10.1002/cber.19320650722

开辟汗青

本掩护基在1932年由Max Bergmann初次分解使用于多肽的分解上。

反响机理

掩护

氯甲酸苄酯（Cbz-Cl or Z-Cl)常用作反响试剂。反响中的碱通常为吡啶或三乙胺。关于氨基酸的掩护等，利用无机碱的Schotten-Baumann条件也很罕见。

脱掩护

Pd/C催化下的打仗氢复原举行脱掩护是常用的办法。副产品是挥发性的甲苯与CO2だ、因而后处置也很轻便。关于比力难脱掩护的底物，可以实验下Pd(OH)2）。

反响实例

与Boc2O共存下的Cbz脱掩护，可以one step完成Cbz与Boc的置换[1]。

在添加方酸衍生物的条件下，可以在Cbz, Fmoc, Bn掩护基存在下，选择性的复原双键[2]。

在氨源共存下，Bn基团的脱掩护遭到克制，可以选择性地撤除Cbz[3]。

TMS-I条件下的脱掩护[4]。

经过利用Ni催化剂，可以选择性地撤除杂环氮上的Cbz基团[5]。

实行小本领

Pd(OAc)2とcharcholから系中でPd/Cを作る伎俩はより宁静に水素添加が行えると報告されている[6]。

参考文献

1. Sakaitani, M.; Hori, K.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2983. doi:10.1016/0040-4039(88)85064-0

2. Shinada, T.; Hayashi, K.-i.; Yoshida, Y.; Ohfune, Y. Synlett 2000, 1506. DOI: 10.1055/s-2000-7655

3. Sajiki, H. Tetrahedron Lett. 1995, 35, 3465. doi:10.1016/0040-4039(95)00527-J

4. Tanimori, S.; Fukubayashi, K.; Kirihata, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4013. doi:10.1016/S0040-4039(01)00645-1

5. Lipshutz, B. H.; Pfeiffer, S. S.; Reed, A. B. Org. Lett. 2011, 3, 4145. DOI: 10.1021/ol016693l

6. Felpin, F.-X.; Fouquet, E. Chem. Eur. J. 2010, 16, 12440. doi:10.1002/chem.201001377