Woodward顺位双羟化反响

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反响机理和Prévost 反式双羟化反响。1933年,C. Prévost报道了使用苯甲酸银和碘氧化苯乙烯反响天生响应二醇的苯甲酸酯,水解从而失掉1,2-二醇的反响。这种两步把烯烃转化为1,2-反式二醇的反响称为Prévost反响。此反响最紧张的改良为Woodward and Brutcher改良法,他们使用乙酸和水作为溶剂失掉了順式-1,2-二醇。


反响机理

起首烯烃与碘构成三元环的碘鎓离子,然后羧酸银盐平面选择性地打击碘鎓离子天生响应的反式-1,2-碘羧酸酯。碘被分子内羧酸酯打击所代替(邻助效应)构成一个环状正离子两头体。两头领会转化为响应的順式原羧酸酯,进而水解失掉响应的順式-1,2-二醇。


反响实例




参考文献

1. Woodward, R. B.; Brutcher, F. V., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 209

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