六元杂环的分解和反响机理

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反响实例1

反响阐明:该反响为Pictet-Spengler反响,是用苯乙胺来分解四氢异喹啉的反响

反响机理

A:胺与醛反响天生亚胺

B:富电子的芬芳环打击亚胺正离子,然后再芳构化重排

反响实例2

反响阐明:该反响为Bischler-Napieralski反响,提供了一种分解3,4-二氢异喹啉的办法

反响机理

A:酰胺氧的孤对电子打击三氯氧磷构成亚胺正离子

B:氯离子打击亚胺正离子,然后再消去一个二氯氧膦负离子

C:脱失一个质子

D:脱失一个氯离子构成腈鎓离子

E:富电子的芬芳环打击腈鎓离子构成3,4-二氢异喹啉环

反响实例3

反响阐明:该反响为Ritter反响,是叔醇在酸性条件下脱去羟基构成碳正离子,然后与腈反响构成腈鎓离子,最初与分子内的仲醇产生加成反响天生六元杂环的反响

反响机理

A:叔醇质子化,然后消去一分子水构成较波动的碳正离子

B:苯腈打击碳正离子构成腈鎓正离子

C:分子内羟基加成到腈鎓正离子上,最初脱去一个质子天生产品

反响实例4

反响阐明:该反响为Hofmann-Loffler-Freytag反响,是经过自在基反响来定制分解二氮六元环的反响

反响机理

A:胺与NCS反响构成氯代胺

B:光照活化使氮氯键产生均裂构成氮自在基

C:分子内氢原子迁徙构成较波动的自在基

D:碳自在基从另一分子失掉一个氯原子使反响能持续举行

E:脱失一个氯负离子构成亚胺正离子,然后分子内环化失掉产品



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