苯环与亚胺正离子加成反响机理

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反响实例

反响阐明:该反响为Vilsmeier反响,是在带有推电子基团的苯环上举行甲酰化的反响,也称Vilsmeier-Haack甲酰化反响

反响机理

A:DMF的氧原子打击亲电试剂POCl3,脱失一个氯离子

B:氯离子加成,然后在氮原子的孤对电子推进下消去一个二氯膦酸负离子,构成了Vilsmeier试剂

C:富电子的芬芳环在Vilsmeier试剂上加成,然后芬芳化重排

D:在氮原子的孤对电子推进下脱去一个氯离子天生亚胺正离子

E:一分子水在亚胺离子上加成

F:质子迁徙,然后消去一分子二甲胺失掉产品




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