常用试剂----AIBN

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AIBN,全称azodiisobutyronitrile; azobisisobutyronitrile,中文称号为偶氮二异丁腈。

绝对分子质量###

密度:1.1(20℃)。

最大吸取峰:345nm(乙醇)。

CAS No.:78-67-1

消融状况:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、甲苯和苯胺等。


偶氮二异丁腈(AIBN)是最常用的一种偶氮类引发剂。其特点是剖析反响比力安稳,只发生1种自在基,根本上不产生诱导剖析,因此常用于自在基聚合反响的动力学研讨。别的它比力波动,贮存和利用都比力宁静。与一切偶氮类化合物一样,AIBN也有肯定毒性,不克不及用于与医用、餐饮包装等有关的聚合物的分解,由于它的剖析反响发生凯发计量的氮气,每每可以很利便地借助测定其剖析放出氮气的体积来测定其剖析活化能和频率因子等动力学数据。偶然也可以使用放出的氮气对聚合物举行发泡。其剖析温度在50~70℃,剖析活化能为129kJ/mol,属于低活性引发剂。

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相干反响

一、Barton自在基脱羧反响

羧酸转化为Barton酯,然落伍行自在基脱羧的反响。


二、Barton-McCombie脱羟基反响

将醇转化为硫代羰基两头体,然后自在基断裂失掉醇的脱羟基产品的反响。此反响又被称为Barton脱氧反响,是脱去醇羟基的一种办法。醇起首转化为硫代酰基衍生物,然后用Bu3SnH处置。一旦自在基连锁反响被引发,底物的硫原子打击Bu3Sn自在基,底物两头体剖析,天生烷基自在基,然后攫取Bu3SnH的氢自在基,完成循环。此反响的驱动力是稳定的S-Sn键。


三、Barton脱氨基反响

将伯胺转化为异腈,接着经过自在基反响脱除异腈失掉响应脱胺基产品的反响。此反响也被称为 Barton–Saegusa反响。异硫氰化物(isothionitriles)和异硒氰化物(isoselenonitriles)也可举行类似的反响。当异腈基团毗连到叔碳上时,反响愈加容易举行。



四、Feldman烯烃环戊烷分解反响



、Giese自在基加成反响(Giese Radical Addition)

像含卤素・硫化合物・Barton酯等可以与自在基肇始剂反响构成碳自在基,进而与种种自在基捕捉剂反响。在这些反响中,关于缺电子的烯烃作为底物的构成C-C键的反响通常被称为Giese反响。在反响中天生的亲核α碳自在基还可以使用于串联性的反响。


六、Keck自在基烯丙基化反响


G.E. Keck及其团队在全分解perhydrohistrionicotoxin的历程中,遇到了将卤素置换为烯丙基的题目,他们经过卤代烃和烯丙基三丁基锡举行自在基反响很好的办理了此困难。此反响在催化量的AIBN作为自在基引发剂在80℃的苯中举行。此报道之后,卤代烃和烯丙基三丁基锡在自在基条件下偶联烯丙基化的反响被称为Keck自在基烯丙基化反响。



七、Dowd-Beckwith扩环反响

2-卤甲基环烷酮自在基帮助扩环反响。




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