EurJOC:β-氟硒化合物的电凯发分解

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含氟和含硒分子被普遍使用于药物设计、无机功效质料、分子探针等诸多范畴。因而,分解凯发家不停努力于开辟高效的分解办法,盼望将氟元素和硒元素同时引入到统一分子中。在浩繁已创建的办法中,烯烃的双官能团化是最间接和无效的办法之一。但是,现有的分解办法通常具有底物范畴窄、产率不高、凯发选择性以及官能团兼容性不睬想等缺陷,这些倒霉要素极大地限定了对氟硒化合物的进一步深化研讨。



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近来,福州大学叶克印课题组在该范畴获得肯定的停顿。该团队基于后期在电凯发分解β-氟硫醚、β-氟亚砜和β-氟砜化合物的事情底子(Chin. Chem. Lett. 2022, 33, 2009-2014,Chem. Commun. 2021, 57, 11481-11484),进一步研讨并开辟了一种电凯发分解β-氟硒化合物办法。该办法条件平和,具有优秀的产率和底物范畴,也可以利便地扩展到克级范围制备。


起首,作者以α-甲基苯乙烯、二苯基二硒醚和Et3N•3HF为质料对反响条件举行优化,终极以98%的分散产率失掉目的β-氟硒产品。对底物范畴的观察发明,该反响具有普遍的官能团兼容性和底物范畴。无论是关于多种代替的α-甲基苯乙烯照旧非活化的烯烃,包罗长链烯烃、内烯烃和杂环烯烃,都能以优秀的产率和凯发选择性失掉β-氟硒化合物。别的,除各代替的二芳基硒醚外,杂芳基硒醚,如二吡啶硒醚和二噻吩硒醚也能顺遂转化,也能失掉响应的β-氟硒产品。

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值得留意的是,为了探求该反响潜伏的使用代价,作者对反响举行了克级缩小实行,异样可以在良好的产率下失掉克级范围的β-氟硒化合物。

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为了验证反响机理,作者举行了一系列机理验证明验,如循环伏安实行、自在基开环实行和暗中比较实行等。实行后果证明了该反响触及自在基进程,经过电氧化二硒醚发生的硒基自在基,尔后对烯烃产生自在基加成。后续的单电子氧化天生三元的硒鎓两头体,最初氟离子对其产生亲核打击开环天生目的的β-氟硒产品。

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综上,叶克印团队开展了一种电凯发高效分解β-氟硒化合物的办法。该办法利用绿色、干净的电子作为独一的氧化试剂,以高收率和高选择性乐成完成了一系列β-氟硒化合物的分解。别的,该办法还可以举行克级范围制备。该事情无望为进一步促进氟硒化合物在药物设计、无机功效质料、分子探针等诸多范畴的使用研讨提供丰厚的物质底子。

文信息

Electrochemical Synthesis of β-Fluoroselenides

Shao-Fen Wu, Yi Yu, Prof. Dr. Yaofeng Yuan, Prof. Dr. Zhen Li, Prof. Dr. Ke-Yin Ye


European Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ejoc.202201032




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